PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS
Reactividad química
Los aminoácidos reaccionan fácilmente debido a la naturaleza química de su radical, influyendo en la estabilidad, la reactividad y otras propiedades de las proteínas. Los derivados de hidrocarburos aromáticos como la alanina, la valina, la leucina y la isoleucina, son inertes y casi no intervienen en las reacciones químicas; los aminoácidos con grupos aminos libres son nucleofílicos como alanina, arginina y la lisina, por lo que favorecen cambios como el de oscurecimiento o bien la formación de enlaces entrecruzados.
En la histidina, el imidazol que contiene se rompe por acción de algunas sustancias, dando subproductos, que se degradan por otras rutas. El tioéter de la metionina puede sufrir oxidación-reducción, o bien el guanidino de la arginina puede ser alterado por diversos mecanismo. El sulfidrilo de la cisteína, es el más reactivo de todos los grupos ‚Ò‚ de los aminoácidos, y produce cambios deseables e indeseables. La asparrágina y la glutamina se hidrolizan fácilmente por ácidos y por álcalis, transformándose en ácido aspártico y ácido glutámico, respectivamente.
Reactividad química
Los aminoácidos reaccionan fácilmente debido a la naturaleza química de su radical, influyendo en la estabilidad, la reactividad y otras propiedades de las proteínas. Los derivados de hidrocarburos aromáticos como la alanina, la valina, la leucina y la isoleucina, son inertes y casi no intervienen en las reacciones químicas; los aminoácidos con grupos aminos libres son nucleofílicos como alanina, arginina y la lisina, por lo que favorecen cambios como el de oscurecimiento o bien la formación de enlaces entrecruzados.
En la histidina, el imidazol que contiene se rompe por acción de algunas sustancias, dando subproductos, que se degradan por otras rutas. El tioéter de la metionina puede sufrir oxidación-reducción, o bien el guanidino de la arginina puede ser alterado por diversos mecanismo. El sulfidrilo de la cisteína, es el más reactivo de todos los grupos ‚Ò‚ de los aminoácidos, y produce cambios deseables e indeseables. La asparrágina y la glutamina se hidrolizan fácilmente por ácidos y por álcalis, transformándose en ácido aspártico y ácido glutámico, respectivamente.
Propiedades ácido-base
Algunas propiedades se deben a su naturaleza iónica anfotérica ácido-base. A éstos compuestos también se les llama anfolitos (proviene de electrolitos anfóteros). La estructura iónica se ha establecido por estudios tales como, sus puntos de fusión que son elevados (200°C), o por su solubilidad en agua (son más solubles en agua que en disolventes polares). Tienen constantes dieléctricas elevadas, así como momentos dipolares debido a la presencia de cargas negativas y positivas dentro de la misma molécula.
Por los grupos ionizables, carboxilo, amino y otros, los aminoácidos se comportan con carga (+) o (-) según el pH en que se encuentren; esto es debido a su naturaleza anfotérica, por lo que pueden donar y recibir electrones, por lo tanto producen un estado químico llamado punto isoeléctrico (pI) o de doble ion, tienen el mismo número de cargas positivas como negativas, siendo su cargan neta cero. Los aminoácidos pueden tener tres estados que dependen del pH:
a) a pH <>
Algunas propiedades se deben a su naturaleza iónica anfotérica ácido-base. A éstos compuestos también se les llama anfolitos (proviene de electrolitos anfóteros). La estructura iónica se ha establecido por estudios tales como, sus puntos de fusión que son elevados (200°C), o por su solubilidad en agua (son más solubles en agua que en disolventes polares). Tienen constantes dieléctricas elevadas, así como momentos dipolares debido a la presencia de cargas negativas y positivas dentro de la misma molécula.
Por los grupos ionizables, carboxilo, amino y otros, los aminoácidos se comportan con carga (+) o (-) según el pH en que se encuentren; esto es debido a su naturaleza anfotérica, por lo que pueden donar y recibir electrones, por lo tanto producen un estado químico llamado punto isoeléctrico (pI) o de doble ion, tienen el mismo número de cargas positivas como negativas, siendo su cargan neta cero. Los aminoácidos pueden tener tres estados que dependen del pH:
a) a pH <>
b) a pH = pI: con carga cero; y,
c) a pH > pI: con carga negativa o aniónica.
En cualquiera de los tres estados pueden atraer iones de carga contraria por fuerzas electrostáticas débiles.
La ionización de los aminoácidos es similar a la de cualquier otra molécula, y por lo tanto sigue la ecuación de Henderson-Hasselbalch:
donde pK, por definición, es el logaritmo negativo de la constante de disociación (K) del grupo ionizable:
Así como los grupos carboxilos y aminos, influyen en el comportamiento acido-base de los aminoácidos, también los hacen el imidazol de la histidina, el amino e de la lisina, el carboxilo b del ácido aspártico, el sulfidrilo de la cisteína el carboxilo del ácido glutámico, el guanidino de la arginina y el hidroxilo fenólico de la tirosina.
El punto isoeléctrico de los compuestos que contienen solo dos grupos ionizables, un amino y un carboxilo, se puede calcular a partir de sus respectivos valores de pK:
El punto isoeléctrico de los compuestos que contienen solo dos grupos ionizables, un amino y un carboxilo, se puede calcular a partir de sus respectivos valores de pK:
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